До сноса этого памятника архитектуры XVIII века в июле 1927 года Красные ворота были одним из известных мест скопления беспризорников, которые жили во внутренних его помещениях. За год до сноса Красные ворота были полностью отреставрированы.

Газета «Рабочая Москва» 7 января 1926 года писала о краже фигур с ворот и упоминала о двадцати беспризорниках: «Красные ворота являются ценным историческим памятником Москвы. Наблюдение за их сохранностью было возложено на МКХ, которое текущим летом приступило к реставрации ворот.
На днях неизвестно кем похищено 18 цинковых фигур (всего на воротах было 20), каждая больше роста человека, находившихся в виде украшения на крыше башни. По отзывам специалистов, снять их без особых приспособлений невозможно. Кроме того, каждая фигура имеет значительный вес.
Есть предположение, что фигуры сняты беспризорными, которые проживали и сейчас проживают во внутреннем помещении ворот. Это помещение имеет лестницу, соединяющую его с внешним миром, а само помещение имеет окна. Здесь проживают около 20 человек беспризорных. Лазейка в помещение Красных ворот неоднократно заделывалась, но беспризорные отрывали ее и никак не хотели лишиться своего убежища. При обнаружении кражи цинковых фигур оказалось, что Красные ворота находятся одновременно в ведении четырех отделений милиции. Поэтому неизвестно, кто должен охранять здание».

Артамонов А. Дневник репортера

А. Постернак пишет, что в башне Красных ворот жило до 600 бездомных детей и приводит свидетельства очевидцев:

Они пробирались во внутренние комнаты по сырым темным проходам и ночевали здесь в гнилой соломе и на грязном тряпье. Утром, посиневшие от холода, табака и наркотиков, завернутые в невообразимые лохмотья, они выходили «на промысел». Весь Земляной вал от Красных ворот до Курского вокзала заполнялся ворами, спекулянтами, проститутками». Надо сказать, что основным средством существования для беспризорников являлось мелкое воровство.

Постернак А. Организация работы с беспризорными детьми в 1920-е годы